三峡大学姚辉获国家专利权
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龙图腾网获悉三峡大学申请的专利3-O-喹哪啶酸酯烯糖供体立体选择性地合成β-氧苷的方法获国家发明授权专利权,本发明授权专利权由国家知识产权局授予,授权公告号为:CN116425813B 。
龙图腾网通过国家知识产权局官网在2025-06-27发布的发明授权授权公告中获悉:该发明授权的专利申请号/专利号为:202310048040.2,技术领域涉及:C07H15/207;该发明授权3-O-喹哪啶酸酯烯糖供体立体选择性地合成β-氧苷的方法是由姚辉;黄年玉;王能中;孙阳星;李彦芝;肖陈宇设计研发完成,并于2023-01-31向国家知识产权局提交的专利申请。
本3-O-喹哪啶酸酯烯糖供体立体选择性地合成β-氧苷的方法在说明书摘要公布了:一类基于3‑O‑喹哪啶酸酯烯糖供体立体选择性地合成β‑氧苷的方法,包括如下步骤:采用3‑O‑喹哪啶酸酯葡萄糖烯糖为糖供体,加入催化剂、配体、三乙胺和糖受体以及有机溶剂,在50‑70℃下搅拌,TLC监测反应进程,当3‑O‑喹哪啶酸酯葡萄糖烯糖原料完全消失后,终止反应,即可得到β‑2,3‑不饱和氧糖苷。本发明的技术方案中,烯糖供体C‑3位的喹哪啶酸酯是良好的离去基团,在钯催化下很容易形成π‑烯丙基钯中间体,随后受体从β面进攻异头碳,得到β‑2,3‑不饱和糖氧苷产物,并且无重排的副产物产生。反应体系中添加三乙胺,使反应液呈现弱碱性,所得到的β‑2,3‑不饱和糖氧苷产物不易水解。
本发明授权3-O-喹哪啶酸酯烯糖供体立体选择性地合成β-氧苷的方法在权利要求书中公布了:1.一类基于3-O-喹哪啶酸酯烯糖供体立体选择性地合成β-氧苷的方法,其特征在于,反应方程式如下: 将3-O-喹哪啶酸酯葡萄糖烯糖0.1mmol,和糖受体苯甲醇0.2mmol,四(三苯基膦)钯0.01mmol,R-+-1,1'-联萘-2,2'-二苯膦0.015mmol,0.22mmol三乙胺,加入2mL的乙腈,60°C搅拌,TLC检测反应进程,当烯糖原料完全反应后,淬灭反应,萃取收集有机相,减压蒸馏除去溶剂得到粗产物,然后采用石油醚乙酸乙酯溶液作为流动相进行柱层析获得β-苄基-2,3-不饱和氧苷。
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