中国农业大学王敏获国家专利权
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龙图腾网获悉中国农业大学申请的专利一种不对称合成木槿曼粉蚧性信息素的方法获国家发明授权专利权,本发明授权专利权由国家知识产权局授予,授权公告号为:CN115710180B 。
龙图腾网通过国家知识产权局官网在2025-06-27发布的发明授权授权公告中获悉:该发明授权的专利申请号/专利号为:202211368600.4,技术领域涉及:C07C67/08;该发明授权一种不对称合成木槿曼粉蚧性信息素的方法是由王敏;王雪扬;钟江春;于士航;王嘉楠;边庆花设计研发完成,并于2022-11-03向国家知识产权局提交的专利申请。
本一种不对称合成木槿曼粉蚧性信息素的方法在说明书摘要公布了:本发明属于生物农药技术领域,公开了一种新的不对称合成木槿曼粉蚧性信息素的方法。该方法利用双噁唑啉CoII催化的乙烯格氏试剂与溴代丙酸苄酯的不对称Kumada偶联反应,制得烯酸苄酯4,然后经PdC催化氢化,制得S‑2‑甲基丁酸5;再利用R‑4‑苯基噁唑烷‑2‑酮7为手性助剂,与原位生成的3‑甲基‑2‑丁烯酸酐反应,制得噁唑烷酮酰胺8,接着与3‑甲基‑1‑溴‑2‑丁烯9发生反应,制得异戊烯基噁唑烷酮酰胺10,然后利用LiAlH4还原得到R‑薰衣草醇,最后与S‑2‑甲基丁酸发生反应制得木槿曼粉蚧性信息素,即S‑2‑甲基丁酸R‑薰衣草酯1。本发明利用钴催化的不对称Kumada偶联反应构建羧酸部分的手性甲基,利用Evans手性诱导法构建醇部分的手性异戊烯基,具有反应条件温和、合成路线简捷等优势。
本发明授权一种不对称合成木槿曼粉蚧性信息素的方法在权利要求书中公布了:1.利用钴催化的不对称Kumada偶联反应与Evans手性诱导法不对称合成木槿曼粉蚧性信息素的一种方法,其特征在于包括如下步骤:利用双噁唑啉CoII催化的乙烯格氏试剂与溴代丙酸苄酯的不对称Kumada偶联反应,制得烯酸苄酯4;然后经PdC催化氢化,制得S-2-甲基丁酸5;再利用R-4-苯基噁唑烷-2-酮7为手性助剂,与原位生成的3-甲基-2-丁烯酸酐反应,制得噁唑烷酮酰胺8;接着与3-甲基-1-溴-2-丁烯9发生不对称烷基化反应,制得异戊烯基噁唑烷酮酰胺10;然后利用LiAlH4还原得到R-薰衣草醇11,最后与S-2-甲基丁酸发生酯化反应,制得S-2-甲基丁酸R-薰衣草酯1,即木槿曼粉蚧性信息素;木槿曼粉蚧性信息素1的合成路线如下:
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