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康化(上海)新药研发有限公司徐红岩获国家专利权

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龙图腾网获悉康化(上海)新药研发有限公司申请的专利一种Fmoc-a-甲基-L-谷氨酸(5-叔丁酯)的合成方法获国家发明授权专利权,本发明授权专利权由国家知识产权局授予,授权公告号为:CN117903004B

龙图腾网通过国家知识产权局官网在2025-11-14发布的发明授权授权公告中获悉:该发明授权的专利申请号/专利号为:202410069075.9,技术领域涉及:C07C269/04;该发明授权一种Fmoc-a-甲基-L-谷氨酸(5-叔丁酯)的合成方法是由徐红岩;唐莅东设计研发完成,并于2024-01-17向国家知识产权局提交的专利申请。

一种Fmoc-a-甲基-L-谷氨酸(5-叔丁酯)的合成方法在说明书摘要公布了:本发明涉及一种Fmoc‑α‑甲基‑L‑谷氨酸5‑叔丁酯的合成方法。主要解决现有合成存在的条件苛刻,操作繁琐,收率低,不适合工业化生产的技术问题。本发明制备步骤:1根据文献方法合成Cbz‑S‑2‑甲酰基丙氨酸甲酯;2Cbz‑S‑2‑甲酰基丙氨酸甲酯与叔丁氧羰基亚甲基三苯基的Wittig反应;3选择性水解甲酯;4氢化双键并Cbz保护基得到a‑甲基‑L‑谷氨酸5‑叔丁酯;5a‑甲基‑L‑谷氨酸5‑叔丁酯和Fmoc‑OSu反应得最终产物。本发明具有高收率,低成本,操作及纯化简便、经济效益好,更适合工业化生成的优点。

本发明授权一种Fmoc-a-甲基-L-谷氨酸(5-叔丁酯)的合成方法在权利要求书中公布了:1.一种Fmoc-a-甲基-L-谷氨酸5-叔丁酯的合成方法,其特征是:包括下步骤: 1:在二氯甲烷中加入Cbz-S-2-甲酰基丙氨酸甲酯b,叔丁氧羰基亚甲基三苯基,反应结束后,浓缩,加入异丙醚搅拌后过滤,滤饼用异丙醚洗涤,滤液浓缩得到化合物c; 2:在甲醇中加入化合物c,在冰浴下滴加浓度2.2~2.5M氢氧化锂水溶液,滴加完毕后,控制温度5-10℃反应至无原料,反应液用甲基叔丁基醚洗涤,水相调节pH值2-3,有机溶剂萃取两次,合并的有机相用食盐水洗涤后浓缩,并用异丙醚结晶得到化合物d; 3:在甲醇中加入化合物d和10%的钯炭,氢化反应至无原料,反应液过滤,滤液浓缩,并用甲叔醚结晶得到a-甲基-L-谷氨酸5-叔丁酯e; 4:在水中加入a-甲基-L-谷氨酸5-叔丁酯e,用碳酸钠调节pH值9.5~10.5搅拌至溶解,加入丙酮和0.96~0.98倍物质的量Fmoc-OSu,用碳酸钠调节pH在9~11,反应至无原料,反应液过滤;滤液用混合溶剂乙酸乙酯和正己烷洗涤,所述混合溶剂乙酸乙酯和正己烷的体积比1:5,然后用盐酸调节pH值3-4,乙酸乙酯萃取两次,合并的有机相用食盐水洗涤后浓缩掉溶剂,得到Fmoc-a-甲基-L-谷氨酸5-叔丁酯;反应式如下: 。

如需购买、转让、实施、许可或投资类似专利技术,可联系本专利的申请人或专利权人康化(上海)新药研发有限公司,其通讯地址为:200231 上海市徐汇区银都路388号4号楼;或者联系龙图腾网官方客服,联系龙图腾网可拨打电话0551-65771310或微信搜索“龙图腾网”。

以上内容由龙图腾AI智能生成。

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