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龙图腾网获悉河南中烟工业有限责任公司申请的专利一种香柑醇的合成方法及应用获国家发明授权专利权，本发明授权专利权由国家知识产权局授予，授权公告号为：CN116554190B 。

龙图腾网通过国家知识产权局官网在2025-12-05发布的发明授权授权公告中获悉：该发明授权的专利申请号/专利号为：202310502036.9，技术领域涉及：C07D493/04；该发明授权一种香柑醇的合成方法及应用是由席高磊;陈芝飞;王清福;于建春;李少华;付瑜锋;李蕾;王泽宁;杜佳设计研发完成，并于2023-05-06向国家知识产权局提交的专利申请。

本一种香柑醇的合成方法及应用在说明书摘要公布了：本发明公开了一种香柑醇的合成方法及应用，包括以下步骤：1以间苯三酚为原料，通过选择性醚化反应合成5‑甲氧基‑1,3‑苯二酚，2采用Pechmann缩合反应成制备5‑甲氧基‑7‑羟基香豆素，3经醚化反应得到5‑甲氧基‑7‑烯丙氧基香豆素，4通过Claisen重排反应制得5‑甲氧基‑6‑烯丙基‑7‑羟基香豆素，5通过氧化成环反应合成5‑甲氧基补骨脂素，6通过去甲基化反应合成天然化合物香柑醇。本申请的合成工艺简单，原料廉价，产物分离纯化简单，产率高于65％，纯度99％以上，可大规模生产；同时香柑醇表现出优越的抗氧化活性，抗氧化性能优于相应的香豆素和苯并呋喃，具有潜在应用价值。

本发明授权一种香柑醇的合成方法及应用在权利要求书中公布了：1.一种香柑醇的合成方法，其特征在于，包括以下步骤： 15-甲氧基-1,3-苯二酚1的制备：在250mL的圆底烧瓶中，加入12.60g、100mmol的间苯三酚、150mL的丙酮和13.80g的碳酸钾，于冰浴中冷至5℃，向体系内加入14.20g碘甲烷，滴加结束后，室温反应12h，反应结束后过滤，以40mL乙酸乙酯洗涤碳酸钾2次，合并有机相，干燥后减压蒸除溶剂，粗产物以硅胶柱层析分离，得到10.20g白色5-甲氧基-1,3-苯二酚，产率72.86％； 25-甲氧基-7-羟基香豆素2的制备：在100mL的圆底烧瓶中，加入60mL的98％H2SO4，于低温反应器中冷至-20℃以下，在搅拌条件下，将7.00g、50mmol的5-甲氧基-1,3-苯二酚和7.40g、55mmol的苹果酸混合固体缓慢加入浓H2SO4中，保持反应温度-20℃；反应物加入后，在-20℃下继续搅拌1h，后升至室温反应24h，反应结束后，将反应混合物慢慢加入冰水中，析出沉淀，抽滤收集沉淀，冰水洗涤、干燥，粗产物以95％乙醇重结晶，得到6.63g白色片状5-甲氧基-7-羟基香豆素，产率69.06％； 35-甲氧基-7-烯丙氧基香豆素3的制备：在100mL的圆底烧瓶中，加入70mL的丙酮、5.76g、30mmol的5-甲氧基-7-羟基香豆素和4.14g、30mmol的碳酸钾，在搅拌条件下，将4.02g、33mmol的烯丙基溴的丙酮溶液缓慢滴加入反应体系中；滴加结束后，加热回流10h，反应结束后，减压蒸除大部分溶剂，加水析出白色固体；抽滤收集固体，水洗、干燥，粗产物以95％乙醇重结晶，得到5.87g白色5-甲氧基-7-烯丙氧基香豆素，产率84.34％； 45-甲氧基-6-烯丙基-7-羟基香豆素4的制备：在100mL的圆底烧瓶中，加入4.64g、20mmol的5-甲氧基-7-烯丙氧基香豆素和50mL的N,N-二乙基苯胺，加热回流4h，反应结束后，减压蒸除溶剂，粗产物以硅胶柱层析分离，得到3.21g白色5-甲氧基-6-烯丙基-7-羟基香豆素，产率69.18％； 55-甲氧基补骨脂素5的制备：在50mL的圆底烧瓶中，加入2.32g、10mmol的5-甲氧基-6-烯丙基-7-羟基香豆素、0.25g、1mmol的四氧化锇、1.00g的高碘酸钾、20mL的甲醇和10mL的蒸馏水，室温反应20h，反应结束后，加入8mL的85％H3PO4继续搅拌1h，将反应混合物倾入冰水中，析出白色固体；抽滤收集固体，水洗、干燥，粗产物以95％乙醇重结晶，得到1.58g白色粒状5-甲氧基补骨脂素，产率73.15％； 6香柑醇6的制备：在100mL圆底烧瓶中，加入1.08g、5mmol的5-甲氧基补骨脂素和20mL的无水二氯甲烷，于低温反应器中冷至-20℃以下，在氮气保护下，将10mL含有10mmolBBr3的无水二氯甲烷逐滴加入烧瓶中，然后在室温下搅拌10h；反应结束后，在冰浴下，缓慢滴加20mL水淬灭反应，析出白色固体，减压蒸除有机溶剂，过滤、水洗、干燥，固体采用丙酮溶解，过滤除去不溶物，减压蒸除溶剂，粗产物以95％乙醇重结晶，得到0.93g目标化合物香柑醇，产率92.08％。

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