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曲靖师范学院赵玉祥获国家专利权

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龙图腾网获悉曲靖师范学院申请的专利一种(-)-α-lycorane生物碱的合成工艺获国家发明授权专利权,本发明授权专利权由国家知识产权局授予,授权公告号为:CN120682239B

龙图腾网通过国家知识产权局官网在2026-04-10发布的发明授权授权公告中获悉:该发明授权的专利申请号/专利号为:202510952592.5,技术领域涉及:C07D491/16;该发明授权一种(-)-α-lycorane生物碱的合成工艺是由赵玉祥;沈先福;杨秋婷;王淑浩设计研发完成,并于2025-07-10向国家知识产权局提交的专利申请。

一种(-)-α-lycorane生物碱的合成工艺在说明书摘要公布了:本发明公开了一种‑‑α‑lycorane生物碱的合成工艺,属于有机合成化学技术领域。以2Z,4E‑7,7‑二乙氧基‑3‑羟基庚‑2,4‑二烯酸甲酯和3,4‑亚甲基二氧基‑β‑硝基苯乙烯为起始原料,依次通过催化不对称串联Michael加成反应、硝基还原胺化反应、Boc酰胺化反应、Bischler‑Napieralski环化反应、酮的烯醇化串联酯化反应、烯醇三氟甲磺酸酯还原氢解反应、酰胺还原反应得到‑‑α‑lycorane。‑‑α‑lycorane具有吡咯‑菲啶环的四元环核心骨架,具有良好的体外肿瘤抑制活性,以及细胞增殖生长抑制活性。本发明的合成工艺可实现‑‑α‑lycorane高效简洁全合成。

本发明授权一种(-)-α-lycorane生物碱的合成工艺在权利要求书中公布了:1.一种--α-lycorane生物碱的合成工艺,其特征在于,包括以下步骤: 1以2Z,4E-7,7-二乙氧基-3-羟基庚-2,4-二烯酸甲酯和3,4-亚甲基二氧基-β-硝基苯乙烯为起始原料,通过催化不对称串联Michael加成反应得到化合物4,所述化合物4的结构式为:; 2化合物4先在醋酸和水的混合溶剂中进行脱缩醛保护;冷却后再加入锌粉后进行还原胺化;反应完毕后除去锌粉,浓缩萃取,去除溶剂,加入盐酸进行加热脱羧;反应完毕后,浓缩,中和,二氯甲烷萃取,萃取液直接加入二碳酸二叔丁酯和三乙胺反应得到化合物8,所述化合物8的结构式为:; 3化合物8在2-氯吡啶三氟甲磺酸酐三氟化硼乙醚反应体系下进行Bischler-Napieralski环化反应制备得到化合物9,所述化合物9的结构式为:; 4化合物9在LiHMDS作用下与Comins’试剂反应制备得到烯醇三氟甲磺酸酯混合体化合物10a和化合物10b,所述化合物10a和化合物10b的结构式依次为:和; 5化合物10a和化合物10b的混合体经还原氢解反应和酰胺还原反应得到产物--α-lycorane; 步骤3的反应在氮气保护,反应温度为-78℃下,反应时间为6h; 步骤4包括,在氮气保护下,-78℃的超低温环境,利用四氢呋喃溶解化合物9和Comins’试剂,加入LiHMDS,反应时间2h,反应结束后萃取,浓缩,纯化,得到化合物10a和化合物10b的混合物; 步骤5中,所述还原氢解包括以下步骤,将化合物10a和化合物10b用甲醇溶解,加入催化剂PdC,在氢气氛的条件下,将反应置于常温进行反应12h后,过滤、洗涤、滤液经减压浓缩; 步骤5中,所述酰胺还原反应的步骤为:将还原氢解反应的产物加入四氢呋喃溶解,再向其中加入氢化铝锂,70℃下反应5h后,萃取,浓缩,纯化,得到产物--α-lycorane。

如需购买、转让、实施、许可或投资类似专利技术,可联系本专利的申请人或专利权人曲靖师范学院,其通讯地址为:655011 云南省曲靖市曲靖经济技术开发区三江大道222号;或者联系龙图腾网官方客服,联系龙图腾网可拨打电话0551-65771310或微信搜索“龙图腾网”。

以上内容由龙图腾AI智能生成。

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